1. Инструментом Rectangle Tool (F6) нарисуйте три прямоугольника. Для удобства работы с ними залейте каждый разным оттенком.

2. Сгруппируйте объекты (выделите их и нажмите ctrl+G). Примените перспективу: Effects > Add Perspective.

3. Чтобы сделать здания разной высоты, разгруппируйте объекты и передвиньте прямоугольники вверх или вниз в зависимости от того, ниже или выше здание вы хотите сделать.

4. Примените Interactive Extrude Tool. Настройки по-умолчанию, тяните мышью вниз.
Чтобы соблюсти перспективу, тяните средний прямоугольник ровно вниз, а крайние вниз и к центру.

5. Теперь необходимо преобразить эффект в отдельные объекты: Arrange > Break Extrude Group Apart, затем Ungroup. Проделайте это с каждым объектом. В итоге у вас должно получиться 9 отдельных прямоугольников.
6. Залейте фасад более темным цветом, а боковые стены более светлым.

7. У зданий должны быть окна. Нарисуйте с помощью Rectangle tool и Shape tool (F10) несколько окон разной формы, затем дублируйте их нужное вам количество раз.
Примечание: после того, как вы скопировали первое окно, пользуйтесь Edit > Dublicate (ctrl+D) для последующего равномерного копирования.

8. Объедините каждую группу окон в один объект: Arrange > Combine (ctrl+L). Выберите эффект Add Perspective и примените его, чтобы исказить их и вписать в стены.

Теперь мы имеем полноценные здания, но все равно иллюстрация выглядит как-то безлико.
Для завершения добавим теней на фасад с помощью Interactive Transparency Tool.
9. Скопируйте прямоугольники и вставьте поверх исходных. Расположите их с помощью ctrl+PgUp/PgDn (меню Arrange > Order) сразу за окнами.
10. Выберите Interactive Transparency Tool и тяните снизу вверх. (Применив эффект к одному прямоугольнику, вы можете скопировать его на следующий, выделив его, нажав на значок (Copy Transparency Properties) и указав стрелкой на объект, с которого вы хотите скопировать эффект).

11. Выделите все ваши окна и установите градиент (F11):

Вот и все, остались последние штрихи.
12. С помощью Freehand tool нарисуйте прямоугольники на крышах зданий, залейте и уберите у них обводку.

13. Обратите внимание, на иллюстрации расстояние от объекта до наблюдателя определяется толщиной линий.

Для достижения такого эффекта используйте следующий способ:
а). Выделите все стороны ваших зданий и в панеле Outline tool установите необходимую толщину обводки.
б). Не снимая выделения нажмите Ctrl+Shift+Q чтобы преобразовать линии в объект.
в). Нажимая ctrl+PgUp расположите черные линии-объекты поверх стен, таким образом, чтобы все их стороны были видны.
Выберите Shape Tool. Все лишние точки, кроме угловых, необходимо удалить.
Затем немного трансформируйте линии. Готово.